2006
IT Kolledž-i teise aasta tudengina asutab Jaan Juurikas koos sõbra Raido Orumetsaga Web Systems OÜ eelkäija Poppworks OÜ. Värskel ettevõttel on kolm missiooni – pakkuda turul ilusama välimusega veebilehti, majutust ja pilvepõhiseid veebiarendusteenuseid.
2007
Ettevõttes töötavad asutajad kahekesi. Kontor on vahelduva eduga kas Jaani vanematekodus või ülikoolis, kus noormehed oma ideid ellu püüavad viia. Esimesed kliendid tulevad läbi telefoniraamatu, kust saab kodulehti vaadata ja selle põhjal telefonimüüki teha. Esimeseks suuremaks kliendiks tuleb 4kids.ee. Algselt on kasutusel arendusplatvorm PoppCMS, mis on Jaani ja Raido enda loodud ja arendatud. Hiljem minnakse üle WordPressile.
2008
Kolimine esimesse kontorisse Liviko hoones. Sel ajal ühineb meeskonnaga juba kolmas liige Janel, kes on tänaseni Web Systemsi full stack arendaja! Pildil Web Systemsi (Poppworks OÜ) esimene koduleht.
2013
Tiim kasvab ja kolib suuremasse Pirita tee kontorisse. Kliendiks tuleb Pindi Kinnisvara ja sealt ka esimene suurem edu ja kasv. Web Systems hakkab tegema nii Eesti uusarenduste kui ka kinnisvara enda lehti. Ettevõttest saab selles valdkonnas Eesti turuliider. Pildil meie tollaegne koduleht.
2015
Poppworks OÜ muudab oma nime Web Systems OÜ-ks, et nimest oleks paremini aru saada ettevõtte tegevusvaldkond. Lisaks tekib võimalus võtta Pirita maanteel endale terve suur kontor. See on omamoodi ettevõttele pöördepunkt, kuna esinduslikust kontorist saab omamoodi visiitkaart, kus on hea suuremaid kliente kõnetada. Rohkem ressurssi suunatakse ka reklaamile ja turundusele.
2021
Web Systemsiga liitub tegevjuhi kohale Andri Sisask, kes näeb pika ajalooga IT-ettevõttes palju kasutamata potentsiaali ja huvitavaid arenguvõimalusi. Läbi saab viidud mitmed ettevõttesisesed struktuuri- ja arendusprotsessi uuendusi. Märkimisväärne on ka Tartus asuva digiagentuuri OCTA liitmine 2022. aasta juunis.
2023
Teostatud on esimesed suured ja järjepidevad riigihanked. Meeskond on kasvanud mitme uue liikme võrra, sealhulgas analüütik, müügijuht, UX-disainer, rääkimata uutest projektijuhtidest ning arendajatest, kes on kõik toonud ettevõttesse uusi ideid ja know-how´d. Kontorid asuvad Tallinnas Ülemiste linnakus ja Tartus Turu tänaval.